虽然步入仕途，但是贾似道的生活依然放浪形骸。史书说他不知检点，每天都纵情声色，还经常搞水上party，彻夜不归。理宗曾夜里登高，望见西湖中灯火异常，就对左右侍臣说："这一定是贾似道在那里。"次日询问，果然是他。于是命令京尹史岩之告诫贾似道。史岩之却说："似道虽有少年气习，然其材可大用也。"
而宋理宗也确实以"其材大用"这个小舅子。
淳祐元年(1241)，28岁的贾似道任湖广总领。两年后，加官为户部侍郎。淳祐五年，以宝章阁直学士的身份任沿江制置副使、江州知州兼江西路安抚使。一年之内，又再次升任为京湖制置使兼江陵知府，有关赏罚，贾似道可以灵活掌握。淳祐九年（1249），贾似道升任宝文阁学士、京湖安抚制置大使。
淳祐十年（1250），37岁的贾似道以端明殿学士的身份镇守两淮。
