陈平自从娶了张负孙女后，非但没有受到克夫，反而顺风顺水，生活过得很惬意。公元前209年，陈胜起义，他封魏咎为魏王。一直赋闲在家的陈平看到天下群雄尽起，秦王朝摇摇欲坠，感觉自己的机会来了，就投靠了魏王咎，后来看到项羽实力雄厚，又转投项羽，做了项羽的谋士。善于计谋的陈平由此也看出他的本性，谁实力强就投靠谁。然而，陈平在项羽手下做谋士却不老实，看到刘邦能成大事，暗中也和刘邦勾搭在一起，这样两边无论谁胜，自己都能得到好处。不能不说，陈平真的是一只老狐狸啊。
公元前205年，陈平在项羽手下犯了错受到责备，他感到项羽仅仅是一介武夫，将来是不能成大业的，于是赶紧逃到了刘邦那里。刘邦与陈平相谈甚欢，就破例让他做了都尉，并掌管监护三军将校大权。陈平也确实不负刘邦的期望，在楚汉战争中，陈平献反间计，使得项羽唯一的谋士、亚父范曾出走，项羽身边再无出谋划策之人；刘邦被项羽围在荥阳不能脱身，陈平用2000女子诈降，用2000女子的生命换来刘邦的出逃；在垓下之战时，也是陈平给刘邦出策，用土地换韩信、彭越助战，取得决定性的胜利。
刘邦当了皇帝后，有人告发韩信要谋反，陈平出计，要刘邦以出巡的名义拿下了韩信。刘邦出征匈奴失利，被匈奴包围在白登，还是陈平出计，买通匈奴单于最喜爱的姬妾，用贿赂把把刘邦解救出来。从很多的实例中可以看出，陈平绝对是个足智多谋的老狐狸，不仅能言善辩，还心思机敏，善出奇谋。
陈平从楚汉争霸开始跟着刘邦，一直经历了刘邦皇帝、吕后当政、汉文帝三代，一直做到了左丞相，就连右丞相周勃都觉得自己能力不及陈平而辞去相位，使得陈平成为独相，成了仅次于汉文帝的第二号人物。
纵观陈平一生，尽管被人称为老狐狸，是擅长耍阴谋诡计的小人，还被人诽谤说他在家偷嫂，但对于他的智谋，却是一致赞同的。虽然会见风使舵，善于奉承，但这也是在当时社会生存下去的一种手段。就连现在的很多人，也对上级拍马屁、阿谀奉承，可能也和中国几千年来的传统有关。
