张负是个富翁，在当地更是个头面人物，他也不想随随便便就把孙女嫁出去。有一天，当地死了一个人要出殡，陈平因为家贫就去帮忙，一方面能混碗饭吃，另一方面主家还给点辛苦钱。张负听说后，就跑去暗暗观察陈平，发现这小伙子虽然穿着破旧的衣服，但干净利落，办起事来很有条理。等陈平处理完事回家时，张负又偷偷跟在陈平身后，到了陈平家门口，发现陈平家在一条很偏僻的小巷子里，穷得很不像样子，连外门都没有，仅仅用一张破席子遮挡着，但门外却有往来的车辙，这说明和陈平交往的有一些很有文化、有地位的人。这张负看到这里，就决心要把孙女嫁给陈平了。
张负回到家和儿子说要把孙女嫁给陈平，儿子坚决不同意：陈平家里这么穷，他又不善于劳动，县里的人都把他当作笑话，为什么我要把女儿嫁给他？张负说：论长相，也有长得比陈平好看的人，但是陈平虽然穷，但他不同于一般人，是个做大事的人，将来一定会有作为的。张负不顾家里人的反对，暗地里给了陈平一些钱，用来做聘礼、嫁娶、置办酒宴的费用，就这样把孙女嫁给了陈平。张负还告诫孙女说"不要因为陈家穷的缘故，侍奉人家就不小心。侍奉兄长陈伯要像侍奉父亲一样，侍奉嫂嫂要像侍奉母亲一样。"陈平做了富人家的女婿，又加上老婆的爷爷对自己寄予期望，生活条件发生了根本性的变化，手里也有了余资结交名士、豪杰，慢慢的在读书人中有了一些名气。
在很多的历史资料中，都把陈平说成是擅长耍阴谋诡计的小人，也有人说他有安国定帮之计，主要的原因还在于陈平善于识风转舵，善于观察，当然谋略还是第一位的。这都在他以后的生涯中得到具体的体现，不然司马迁也不会在他的《史记》中把陈平和萧何、张良、周勃、曹参、王陵列为"世家"单独立传，这其中也仅有陈平是平民出身。
