董偃不但外表长得好，而且聪明伶俐，对骑马射箭、书法诗赋等一学就会，各种关系也是处理的非常好，深受窦太主及府上众人喜欢。
过了几年，堂邑侯陈午去世。此时窦太主已近60岁了，但由于保养得好，容貌还好像30多岁一样。窦太主寡居耐不住寂寞，也不甘于独身终老，对男女之情还是有所追求。可巧，年少的董偃已长大成人，风流倜傥，英俊潇洒，秀外慧中。这么帅的一个小伙子，窦太主怎么会让肥水流到外人田。在窦太主威逼利诱下，董偃只好日夕承欢，伺候好窦太主。
窦太主这个老妪得到少夫，自然心满意足，好不惬意。在董偃年满18岁的时候，窦太主为他举行了隆重的、奢华的、声势浩大的加冠礼，几乎满朝文武百官都来参加。
窦太主非常宠爱董偃，为了笼络住他，在金钱上一律满足。董偃花钱如流水，尽情挥霍，结交了好多达官贵人。窦太主与董偃的事，长安城中无人不知，时人皆称董偃为董君。
