作为时代的最强者，李世民一生无往不利，风光无限。但就是他最后的收官之战，却带给他真正的失败，留下了深刻的遗憾。其实从战争的结果来看，唐朝攻占了高丽的很多地方，跨越了辽河，把高丽的空间压缩了很多，也为后来唐朝进一步进攻高丽提供了基础条件。但后人基本都以失败来看待这次高丽之战，这主要还是从战略的角度着眼。因为李世民的目标是要彻底征服高丽。无疑，这个目标没有达到，失败了。
自当皇帝之后，李世民再也没有亲征过。贞观年间的所有大战，他都只是制定基本方针，具体战役都交给将领们去完成。而这次亲征高丽，一则说明他重视，二则也因为他有充分信心。总之，他是志在必得。可最后他都没能越过鸭绿江，离征服高丽的目标相去太远了。 后人因为这次战役失败，也多持批评态度，认为他没有吸取隋炀帝的前车之鉴，重蹈覆辙，实在不该。这个意见不无道理。隋炀帝时，国富兵强，但以倾国之力也没有拿下高丽，甚至连像样的进展都没有。当然原因有很多，其中高丽的强悍也是不容忽视的。另外，地理位置对高丽很有利。首先，高丽地处偏远的东北，而隋唐的中心都在西北之关中地区，相距很远。其次，这个地区，雨季在农历六七月间，从农历八九月至来年二三月之间，又是寒冻天气。所以，有利的攻打时间，只能在冻期已过而雨季未临的短暂时间。这就要求进攻方必须速战速决。但高丽特别擅长固守，而且坚城众多。因此，高丽是个非常难对付的对手。
李世民恐怕没有充分意识到，唐军在攻打坚城方面，并没有太好的成绩。当年攻打一个洛阳孤城，都苦战十个月之久不能下。贞观年间的战争，也都是针对草原民族，打的是野战。唐军可以凭着更加强大而灵活机动的骑兵获胜。所以，这次战役，唐朝完全是以己之短攻人之长。失败是合乎逻辑的。 李世民是个明白人，高丽虽然面积小，但绝对是一块硬骨头。那他为什么还要力排众议，坚持亲征高丽呢？ 替李世民辩护的，大多是认为：李世民是为了"无贻子孙忧"。他在贞观十七年（643）立了李治为太子，担心李治过于仁弱，若是由李治来打高丽，恐怕就会像隋炀帝一样，后患无穷。
