后来，刘备占据汉中之地，乃派刘封与孟达共守上庸。上庸位于汉中与荆州北部之间的要冲之地，乃是直面曹操的战略重镇。刘备之所以派遣刘封与孟达守卫此处，除了刘封是他养子的亲密关系外，更主要是还是刘封自身的能力所在。然而正是因为这件事情，才导致了刘封后来的凄惨命运。
公元219年，关羽兴荆州之兵，进攻曹操的襄樊之地，他不仅水淹七军，生擒于禁，处死了庞德，还将曹仁围在了城中不能动弹。一时之间，关羽之名，威震华夏，惊的曹操都想要迁都，以避其锋芒。然而最终，曹操却又联合孙权，由吕蒙白衣渡江，偷袭了荆州后方，乃使关羽败走麦城，被孙权所杀。
在关羽战败之时，其曾向上庸城的刘封、孟达求援。然而刘封二人却以刚刚占领上庸不久，不宜外出用兵为由，拒绝了向关羽增援。关羽死后，刘备便因此怪罪了刘封，但碍于其也是为了固守要地，故而并没有特别加罪与他。然而其后不久，孟达便因此背叛了刘备，并策反了上庸的申氏兄弟。
