在袁绍、袁术联盟交争时，刘备站在袁术一方，因为他的同学公孙瓒在袁术阵营当中。曹操进攻徐州牧陶谦，陶谦是公孙瓒的盟友，公孙瓒部将田楷与刘备一同救援陶谦，陶谦用四千丹阳兵的代价留下刘备；陶谦不久后病死，将徐州交给刘备。
很多人认为这是刘备的崛起的机会，是刘备自己没把握住。这个看法也不尽客观。首先陶谦的徐州是经历曹操两次屠杀，又有臧霸、昌豨等黑山军分润的徐州；其次徐州南有袁术西有吕布，内部又有陶谦留下来的不满的丹阳旧部。而刘备又没有袁绍那样的大军阀作为后盾。以刘备的实力，实在难以长久控制徐州。正如刘备原别驾从事陈群所说的那样："将军虽得徐州，事必无成。"
