曾国荃进扎雨花台后，虽未立即攻城，但毕竟是咸丰十年后清军再次正面威胁太平天国都城，立刻引起了天国领袖们的不安，他们连口派兵出城勘察 五月底，太平军援军前锋李明成等4万余人陆续到达，于六月初六、初十猛扑湘军营垒，互有损伤，湘军悍将张胜禄受伤至死。十六日，太平军四五万人猛扑雨花台西南、东南各营，湘军先凭壕据守，后出队击之，太平军大败。太平天国为解天京之围，发动大规模的雨花台战役，但因种种原因而失败。曾国荃个人的得力指挥是湘军获胜的重要因素，他在此役中经受严峻考验，最终成功解围，过程虽极艰苦，但也奠定了合围并最终攻破天京的基础。
同治二年春，曾国荃军经过半年休整补充，战斗力增强，开始进攻太平军近城营垒。四月，曾国荃指挥湘军攻占雨花台石垒，并近城营垒数座，六月，又与水师联合攻克江中要塞九洑洲，随后，曾国荃向乃兄提议，合围天京。
其实，合围天京是曾国荃自元年进扎雨花台时就念念不忘的重大目标。毋庸讳言，这其中当然有攻克天京、拔取头功的欲念在发挥作用；同时也不能否认，此事投射出的正是曾国荃对天京、苏、浙三大战场关系的战略考量。
曾国荃进扎天京之前就曾向李鸿章表示，"倘忠、侍二逆来援金陵，则他处亦抽釜底之薪，于大局不无稍补。"透露他有吸引太平军主力西援的战略目的。稍后函请鲍超会攻，更称"惟待雄师一到，便可如得宁郡之速，攻此老巢，拔此名城，擒此渠魁，则东南大难平于麾下之手矣。然后由苏而及浙，直易如反掌耳。大兵将来进取，与其与左军谋扫浙江枝叶之地，不若来金陵先拔本根之毒。"
