小霸王孙策
扬州刺史刘繇跟太史慈是同郡老乡，太史慈渡江想去探望刘繇，正巧此时孙策攻打刘繇。有人劝说刘繇，任命时年29岁的太史慈为统军大将，但刘繇认为年轻的太史慈不是那块料，如果用他为将，肯定会被许劭取笑，所以仅仅让太史慈处理侦查敌情等小事。
太史慈在刘繇处没有统兵的权力，所以很少有机会上阵展示伸手。在吴郡西郊神亭岭，太史慈和一名骑兵，遇到来此侦查的孙策。孙策一行十四人，随从都是韩当、黄盖、宋谦这类的猛将。太史慈拼命跟孙策放对。孙策在搏战中，获得太史慈颈后的手戟，太史慈也抢得孙策的头盔，双方军队闻讯前来，二人因此罢战。
刘繇势单力孤，很快兵败，在太史慈的保护下，逃往豫章郡，并在那里去世。太史慈自称丹阳郡太守，领兵抗拒孙策，兵败被俘。孙策亲自为其解绑，愿意招募他为己所用。太史慈被任命为门下督，太史慈要前往豫章招募旧部，孙策与其约定日期后，便将其放还。
