《明史》评价他：“所为文章，气昌而奇，与宋濂并为一代之宗。”并且在文学史上，刘基与宋濂、高启二人还一同被称为“明初诗文三大家”。
中国民间更是广泛流传刘伯温的传奇故事，可谓是一个“神”一般的人物。后世亦是有着“三分天下诸葛亮，一统江山刘伯温；前朝军师诸葛亮，后朝军师刘伯温”的说法。
无论是在正史还是在民间的传说中，他都是以神机妙算、运筹帷幄闻名于世。
而刘伯温之所以能够让朱元璋听从他的话，在正月初四登基，正是因为他的神机妙算。
《明史·刘基传》记载了这样的话“及太祖下金华，定括苍，闻基名，以币聘，基未应。总制孙炎再致书固邀之，基始出。既至，陈时务十八策，太祖大喜。”
当时刘伯温还在家乡隐居的时候，朱元璋派人去请他出山，一同商谋灭元的大计。他见到朱元璋时，就给朱元璋献了时务十八策，就这样他开始成了朱元璋的智囊。
在朱元璋与陈友谅打得如火如荼的时候，突然内部就起了争议。正是在危难紧急关头，刘伯温的寥寥数语，就点破了形势，使得团结人心，一举打败了陈友谅，
他参与并制定了朱元璋的灭元方略，等到正二十七年，策略得以实现。而他共参与军机八年，筹划全局。
