曹操与司马懿都是三国时代有谋略的政治家、军事家, 其性格中皆有“多疑”的因素, 是二人大智过人的表现形式之一, 这使他们常常成为政治上、军事上的胜利者, 成为真正的英雄。
曹操足智多谋, 对谋士提出的意见经过深思熟虑后, 能够消除疑问, 并做出正确的决策, 表现出果断精明, 可谓“虑无不周”, “得策辄行”。而作为曹操继任者的司马懿, 同样在军事指挥上秉承了曹操这特性。司马懿一直实践着“智者贵于乘时, 时可不失也”这句话, 最终在军事上和政治上奠定了三国最后统一的基础。
尽管曹操与司马懿“多疑狡诈”的共性使二人均成为胜利者, 但二人的“多疑狡诈”又有个性, 从而表现出自己的爱憎态度。
曹操的“多疑狡诈”性格中过多的带有“残忍”的成分。作为一个弄权者, 他必须始终具有高度的政治敏感性, 因而时时提防别人加害于己或造反夺权, 因此他无论对敌人, 还是对自己身边的人, 都处处设疑。他虽能广揽人才, 且“任人唯才”, 却总是疑其不忠, 杀荀便是例证。
再如曹操为防别人加害自己, 自导自演了一场“梦中杀人”之戏。一个近侍在他午睡时, 拾起掉在地上的被子并给他盖上, 曹操“跃起拔剑斩之, 复上床睡”。醒后佯惊, 问何人杀死其近侍, 众人告诉他实情, 曹操痛哭并厚葬这名近侍。其实这个骗局就是用以惑众, 惧人危己。正如杨修所言:“丞相非在梦中, 君乃在梦中耳! 即使是对自己有恩的人, 他也不放心。
曹操欲刺董卓, 事败后逃走, 被吕伯奢收留, 因为听到屋外有磨刀声并有人说“缚而杀之”, 就疑心即起, 杀了吕伯奢全家, 并说“宁教我负天下人, 休教天下人负我”。一幅极端利己者的嘴脸。曹操这种“多疑”的性格也使他尝尽了苦头。正因为疑心重, 不肯轻易相信别人, 怕被欺骗, 以致中了周瑜的反间计, 冒失地杀了蔡瑁、张允二人, 在赤壁之战中大败而归。与上次的官渡之战相比, 可谓“成也疑, 败也疑”。