除了陈升之外，刘若英还和黄磊传过绯闻。两人因为拍摄《人间四月天》而相识，剧中有三位女主演，黄磊与其中的两位刘若英、伊能静都传过绯闻。不过他与刘若英的绯闻更真，黄磊也表示与刘若英接触后有种相见恨晚的感觉。
拍摄完《人间四月天》后，黄磊还与刘若英又合作了《似水年华》，拍摄这部戏还是黄磊主动邀请她合作，刘若英也是毫不犹豫就答应下来。合作完这部戏后，两人的感情也渐渐升温，在发布会上黄磊形容与刘若英的关系称："我和刘若英之间属于第四种感情，前三种是友情、爱情和亲情。"
话里话外都能看出黄磊对刘若英的欣赏，不过此时的黄磊已经有了相恋多年的女友孙莉，而且两人还已经有了结婚的打算。但因为刘若英，两人的婚事一拖再拖，具体原因大家也不得而知。
2004年，刘若英在演唱会上说的一席话似乎验证了她与黄磊的绯闻，她说："有个男孩问我，我想不想让他结婚，如果我说不想，他就不结了。那么，我现在可以告诉你我的答案，我希望你能够幸福。"
当大家都在猜测刘若英说的"男孩"是谁时，两天后黄磊与孙莉就官宣了领证消息。加上之前黄磊与刘若英的绯闻，真相也渐渐浮出水面，原来刘若英口中的"男孩"就是黄磊。
当时还有传言称，刘若英的出现让黄磊差点毁婚，孙莉为此去《似水年华》拍摄片场大闹了一场，还当场掌掴刘若英，所以刘若英才会选择果断退出三人这种尴尬的关系。而《似水年华》其实是黄磊专门为刘若英创作的剧本，里面的女主角就叫做"英"，两人在乌镇拍戏的那段时光，也成了黄磊难以忘怀的回忆。后来黄磊还回乌镇开了一家叫做"似水年华"的酒吧，里面最招牌的饮品是一杯名为"我等你"的奶茶。
