他一度想将李恪立为太子，却遭到老臣长孙无忌的反对，为让自己亲侄子坐上皇位，长孙无忌设计诬陷李恪谋反未得善终。
李世民四子李泰，是其最宠爱的儿子之一，就连史官都不得不感慨到："其宠异如此"。其用物规格甚至一度超过太子李承乾，在这样极尽宠爱的纵容下，李泰也渐渐生出夺皇位之心。
可在这场皇位之争中，李世民最终还是选择了自己的小儿子李治，李泰也因争储一事被流放，死时不过三十二岁。
李世民的五子李祐，年幼时便狂傲不羁，成人后更是桀骜不驯，因不满长史权万纪对自己的教导，便心怀怨恨，派人刺杀他。随后李祐对权势越发迷恋，同时他又深知自己无缘皇位，在狐朋狗友的引诱下，他走上了谋反一路，谋反失败后，便被废为庶人。
