刘文静是一个优秀的将领，对局势的把握和军事上的才能都非常优秀。但他有些恃才傲物，认为自己的能力比裴寂优秀，而唐高祖李渊在位期间，却长久得不到重用，刘文静一直耿耿于怀，而性格上又有些冒进，经常在朝堂上公开跟裴寂唱反调。原本一对知心密友，后来也走向了决裂。
经常拿与刘文静做比较的是唐朝著名宰相魏征。刘文静是阴谋家，他在造反开国时期提出过很多厉害的阴谋，而魏征是阳谋家，他的计策是上得了台面的。若单纯论智谋，刘文静丝毫不逊色于魏征。但刘文静的性格太过孤高，有些事情他不愿意去做。魏征识人眼光独到，这是连刘文静都十分佩服的点，而且魏征做事思虑较多，能对性格不同的人持以不同的态度。再者，魏征一生追随过很多的人，这一点刘文静是瞧不上的。
总的来说，刘文静更适合乱世，在乱世中，他的放浪不羁和他的真性情能得到更多人的信任，就像曹操一样是个乱世英才，但如进入安定时期，刘文静的孤高和直性子就容易得罪人，安定时期人可最怕没事做，巴不得找个人来陪他玩玩。
