后来在《天若有情》里，他的表演已经让人刮目相看。他出演一位小混混，和刘德华饰演的男主角兄弟相称。小混混的油腻，还有对大哥的忠诚，以及市井小人物的烟火气息都被他拿捏得恰到好处。
该片帮助吴孟达拿下第10届香港电影金像奖最佳男配角，虽然此后他多次提名最佳男配，但这却是他唯一一次得奖。
大叔从影几十年，从未主演过一部真正意义上的电影，全以配角出场，从不务正业的老爸，到颓废无能的警察，几乎演遍市井小人物的悲欢离合。以其丝丝入扣、不留痕迹的表演方式，稳坐香港“搞笑男二号”的交椅，成为为数不多靠演配角而走红的明星。
在多数影迷的印象中，提起吴孟达，首先想到的就是周星驰。两人正是在吴孟达事业“第二春”时相识的。
两人一起拍摄《盖世豪侠》，吴孟达回忆初见周星驰时的模样，“完全看不出有什么光芒，他当时的思想没那么天马行空。”
