张士诚继而又派遣小股兵力进行搭救，却根本挡不住野战优势明显的淮西步兵。最后只能亲自出马，率领最后一点机动部队赶往现场。结果却在慌不择路中误入工事间的小道，再次被更多抵达现场的敌军堵住去路。混战中，大批属下因挤在一起而无法连挥舞手中兵器，彻底沦为射击目标或待宰羔羊。自己也因战马受惊而落水，靠着左右侍从的拼死相救才得以被抬回城内。 三天后，他又率部冲出西边的城门，还是被提前布防的常遇春给打了回去。进攻方也意识到这里成为主要的突围方向，便调集重兵修建新的堡垒和工事，直接延伸到城墙脚下。甚至在一次精准射击中，打死了张士诚的弟弟张世信。
由元朝传入的配重投石机 只有少数专业匠户才懂得制造
面对强敌的咄咄逼人态势，张士诚终于想到要大量制造机械武器来加以应对。然而，即便将城内的可用木材都搜刮一空，也没能顺利捣鼓出性能更好的配重投石机。这主要还是因为平江在蒙元帝国统治者眼中，不是一个需要重点布防的要塞据点。因此，懂得相关技艺的匠户并没有被派驻当地。以山寨民团为班底的淮东士兵，自己也没有相关的技术积累，就只能制造出性能较差的手拉式抛石器。徐达则马上让属下赶造顶部有竹笆的移动小屋，成功抵挡守军甩出来的小型石弹。后者已经因巨大的作战消耗和后勤长期断绝而陷入饥馑，连单只老鼠的价格也被飙升到至少300文铜钱。
公元1367年9月8日，困守平江近一年的淮东集团还是没法再支撑下去。徐达将强攻的方向突然转到东面，成功打开其中的2座城门。许多江东本地的民兵，因失去坚墙护佑而成建制的放下武器。张士诚和20000人的老班底则向南面做亡命突击，还是被严阵以待的围攻者给挡住去路。他本人侥幸逃回城内宫殿，却目睹了全体女眷的集体自焚，最后还因上吊失败而被徐达的部下俘虏。
