11月25日，徐达率领的淮西军主力从南面包围平江。下属康茂才则率领一支偏师迂回到东面助阵，并在横跨运河两岸的尹山桥遭遇到大批舰船阻拦。他们是早先负责维持漕运的特殊部队，如今则成为张士诚守护主城的移动木墙。但朱元璋集团向来重视搜罗各类武器工匠，从而掌握着包括原始火器与各类投石机在内的几乎全部高科技装备。于是，原本被寄希望能挡一挡的千艘大小船只，就在淮西工兵的猛击下毁于一旦。受此影响，外围的嘉兴、上海、松江、嘉定和昆山等地，只能在得不到援军的情况下开门迎降。至关重要的平江城也基本被围攻者给团团包裹。张士诚立即组织精锐人马实施突围，一度用箭射杀了徐达的副指挥使茅成，却很快又被大批增援的淮西兵赶回城内。
鉴于张士诚的老部下们比较善于守城，且规模也再次扩充到40000人左右，徐达很快在幕僚建议下采取长期围困架势。淮西军很快在城头守军的射程外构筑工事，用相互连通的堑壕封锁城内外通道。然后将48卫人马分成10队，驻守包括虎丘在内的战略要地或城门附近，再以建造的堡垒强化守备。为了能更好的削弱对方兵力，徐达还命人大量制造约12米高的塔楼。每座塔楼都有上中下三层，并安置一定数量的弓箭手和火铳。不仅能时刻观察平江内动静，还可以对只有单层的城墙实施全面压制。最后才是2640多门小型的配重投石机和手拉式抛石器，日夜不停的向目标发射海量石弹。
围攻者制造的三层塔楼
公元1367年6月，平江守军被迫调集精锐部队寻找解围突破口。他们原计划从城西出击，以便利用几座小山和太湖河岸间的复杂地形逃逸。结果却发现有大量塔楼挡路，只能调整向西北面的虎丘碰碰运气。不巧的是，那里正好是大将常遇春负责的防区，让突围人马很快被堑壕火力拦住去路。原本驻扎在城北的淮西偏师，也在闻讯后赶来增援，对突围者实施两面夹击。
