一天夜里，朱元璋做了一个梦，有两条龙在搏斗，最后黄龙胜，白龙败。第二天上朝时，他看到皇太孙站在右角，朱棣居于左前，而明朝以左为尊的。见朱棣如此大胆，朱元璋知其已有异志，于是将他幽禁，并且不给他吃饭，想饿死他。幸而高皇后不忍心，偷偷给他送吃的。朱棣被关了很久才放出来，封到燕地做了燕王。
洪武二十四年，也即1391年，朱元璋担心秦、晋、燕、周等封国势力太强，日后朱允炆无法制住他们，于是给每个封国派了一个高僧，教导这些藩王向善，并且每年向他汇报这种思想教化的成果。派给燕王的高僧是道衍。
洪武三十一年，也即1398年，朱元璋去世，朱允炆继位，改元建文。各藩王都进京奔丧，然而朱棣来到长江边准备渡江时，却被军队阻拦，并宣称太祖有遗命，不准他过江。燕王大怒，想强行过江，被道衍劝了回去。道衍说："大王以至孝渡江，奈何有违治命，反为不孝也。惟愿殿下养成龙虎之威，他日风云感会，羽翼高举，则大江投鞭可断也，今曰何得屑屑于此哉？"可见，这位本来负有感化监视使命的和尚已经成了朱棣夺位的同谋。
建文帝登基后，特别倚重翰林院修撰王叔英和侍讲方孝儒，因为他们"文学英迈，德望素隆"。对于朝中文武官员能力和品行的评价，他都要咨询方孝儒。
