而真正让关羽名声大震的，是在襄樊之战。此战中，关羽攻襄阳围樊城。面对于禁和庞德的驰援军，关羽利用暴雨的机会，决堤汉水，水淹七军，斩杀庞德，以及活捉于禁，威震华夏。
张飞和关羽虽有万人敌之称，但是张飞亚于关羽。张飞也是在刘备于涿郡起义兵的时候便跟随了，而后也以别部司马的身份保护刘备的安全。
在公元208年，曹操率军南下，荆州牧刘琮在蔡瑁等人的劝说下投降。在这样的情况下，刘备不得不暂时率军南撤。为了追杀刘备，曹操马不停蹄地派遣虎豹骑进行追击。在追击中，曹纯的虎豹骑曾被张飞一人杀散。
而后，曹操率军压上，为了给刘备争取撤退的时间，张飞率领二十余骑据水断桥，曹军莫敢与之争锋。
