曹操队伍中勇将、谋将不在少数，却缺少儒将。而李典恰好补充了这一短板。
他出身于山东巨野的大族，本身崇尚学习，尊敬儒雅，史书上记载其："乃就师读春秋左氏传，博观群书"。看来在文学追求上与关二爷也有相同的爱好，都爱看《左传》。
可在东汉末年的乱世之下，想要安心读书几乎是不可能的。李典的伯父李乾比较有胆魄，自己率领几千食客跟随曹操，先是在寿张打败过黄巾军，之后又攻打袁术，征讨徐州。后来吕布突袭兖州，李乾带兵回援。结果被吕布手下张辽大败。
因为李氏为当地大族，为了消除隐患，张辽带兵屠杀了大批巨野李氏，从此李典与张辽结仇，一直到最后也不和睦。
