文徵明精于书画，也擅鉴赏，苏州城里拿着书画请求他帮忙鉴赏的人也很多。不过对方拿的即使是赝品，他也会鉴定成真迹。有人不解，便问其中缘故。文徵明说：凡是有钱买书画，都是有余钱的人家；而卖画的人多半是家中不宽裕，为了生活，甚至正等着卖掉这幅画才能有饭吃，如果因为我一句话而做不成这笔买卖，必定令其全家受困。倘若我为了一时的名声而让人举家挨饿，于心何忍？
世人都说文徵明老实、天然呆、迂腐，但又有几人知道，他怀着这样一颗宽厚仁慈的心。他就是这样一位有情有义的朋友，在唐寅人生最落魄的时候，写信去安慰老友。即使在自己拮据的时候，也去照顾唐寅的弟弟。
唐寅中举之后，并没有多少收敛，而是变本加厉的流连欢场。1499年，春风得意的他和富家子弟徐经一同赴京赶考，旋即陷入会考泄题风波。
公元1499年六月，坐了将近三个月大牢的唐寅终于出狱。在交了罚金之后，悄悄打理完在京城的一番残局，满面愧色，身心俱疲的唐寅，踏上了归乡之路。他回到苏州时，已经是秋天了。
