如果要为唐寅挑选他一生中最要好、最重要的朋友，我想多数人都会选择，并且只能选择：文徵明。他们俩一个是春天出生的，一个是冬天出生的，性情截然不同。
唐寅是那种为了买酒喝，去扮演乞丐向路人讨酒钱的人。文徵明性情温和，为人端方，平生不肯狎妓。而唐寅在科考期间，还因与好友张灵宿妓喝酒，差点被取消了考试资格。多亏当时苏州知府曹凤爱惜人才，再加上当时的名士文徵明的父亲文林、沈周、吴宽等人为唐寅求情，方才同意让他参加考试。
所以，在各类野史笔记中，从来都不乏唐寅捉弄文徵明的那几笔。明代《蕉窗杂录》就记载了这样一个故事。说唐寅与众友聚饮于石湖之上，事先悄悄将几个妓女藏在游船中。酒至半酣，唐寅喊妓女出来敬酒，文徵明大惊，当即起身告辞。无奈船行湖上，哪有路可走？于是唐寅故意让众妓缠住文徵明喝酒，逼得文徵明差点跳湖，最后不得不叫了一只小船离席而去。
在文徵明看来，唐寅这些不拘礼法子的行径简直就是阮籍再世。但即便如此，两人还是很要好，也是因为文徵明，唐寅才开始画画。
