1497年，文徵明的父亲要去温州做官，临行前，正在备考的唐寅也去为文父饯行。他写下了《送文温州序》，表达了文徵明父亲多年对自己的教诲和帮助，同时也描述了自己对文徵明这段友谊的理解："横山文壁（文徵明）与寅相俦，又同井閈；然端懿自持，尚好不同；外相内圆，而实有埙篪（chi，竹管乐器）之美。"说文徵明与自己年龄相仿，居所相近，虽然为人处世相异，但本质是一样的。
而文徵明也多次在提到两人年少时的友谊：时日不见，辄奔走相见面。见辄文酒燕笑，评骘古今，或书所为文，相互讨以质乐。
可见他们十分要好，正因如此，1498年，文徵明和唐寅一起赴考，落榜的文徵明看着只准备了一年就考中的唐寅，内心确实有点失落。或许只有当时在温州任知府的父亲文林心里清楚。他写家书安慰儿子："子畏之才宜发解，然其人轻浮，恐终无成。吾儿他日远到，非所及也。"这样的话听起来很像酸葡萄，但却成为一句未卜先知的谶语。
文徵明一生十次应举，均落第，但这并不影响他在众人心目中的威望。57岁的他放舟南下，回苏州定居，潜心诗文书画，不再求仕进。他通晓各科绘画之艺，擅长各种细粗之法，80多岁时还能十分流利地书写蝇头小楷。晚年更是声誉卓著，号称"文笔遍天下"，购求他的书画者踏破门坎。
