唐寅的父亲唐广德和母亲子丘氏在阊门附近经营一家小酒肆。彼时的阊门，楼阁重重，绿水清波，商贾云集，交流络绎，酒馆的生意也很好。而唐寅的前半生就是在这样的繁华地里长大的。他很早慧，自小就聪明。史籍中说文徵明，"七岁方能站立，八九岁仍言语不清"，但唐寅作诗已经有古人文雅风流的样子了。（古时"风流"这个词多指风度上洒脱不俗，性情上放旷不羁）
虽说唐家开酒馆，家境比较殷实，但在那时也只算得上是末流商人。因此，父亲唐广德为唐寅提供了很好的教育条件，希望他长大后能考取功名，光耀门楣。唐寅也很争气，书念得还不错。但是从家学熏陶来说，远不能和祝允明、文徵明比。
他们的祖父辈多是名臣大儒，尤其是祝允明，他的祖父、外祖父都盛名一时。祝允明从小就是在鸿儒往来中长大的。而唐寅是底层平民出身，即使父亲提供了很好的教育，他的成长环境也是半雅半俗。可以想象到，他无可避免的会在读书时，听见酒肆大堂里的喧闹，目睹三教九流，路过屠夫走卒，穿过肉山酒海，然后悄悄溜进厨房，耍耍屠刀，杀杀鱼。关于这段记忆，唐寅自己是这样的记述的：计仆少年，居身屠酤，鼓刀涤血。所以，在唐寅的成长中，闭门读书与鼓刀涤血一直都是齐头并进的事。因此，长大后，唐寅荒诞、不拘礼法的行为从小就能窥探一二了。
