张飞和许褚的第三次相遇，可以说是许褚最悲催的一次。当时在赤壁之战后，曹操率领大家逃命，跑到了葫芦口。这时大家顶风冒雨，已是人困马乏。曹操让大家暂歇，脱了衣甲晾晒，解了马鞍野放。曹操为了鼓舞士气，还仰天大笑，说诸葛亮、周瑜智谋不足。谁知道笑声未落，张飞杀出了。
在这个时候，曹操马上逃走，而为了掩护曹操，许褚骑着无鞍马来战张飞。我们可以想象一下，许褚和张飞交手是个什么模样。堂堂曹军大将，落得如此境地，可谓悲催至极了。
张飞和许褚的最后一次战斗，是发生在汉中之战的时候。这场战斗，许褚可谓自作自受。他和马超交手后，就膨胀起来，不知道天高地厚了。他明明知道对手是张飞，还主动请战，根本就忘了在赤壁之战中的那一幕了。
在护送粮草的路上，许褚还喝酒喝得大醉，结果和张飞交手的时候，战不数合，被张飞一矛刺中肩膀，翻身落马。如果没有部下拼死抢救，许褚就命丧于此了。从以上的情况可以看到，虽然许褚有和张飞一战的实力，可是回回都因为落到不利的境地，只得饮恨而归。
