许褚和张飞的交手，堪称是悲催至极。许褚和马超交手二百多合，不分胜负。张飞和马超也是交手二百多合不分胜负。区别在于许褚脱了全身盔甲，张飞只脱了头盔。即便如此，许褚和张飞的武力应该相差不远，可是许褚和张飞相遇的时候，都是他处境不利的时候。所以，张飞可以说是许褚命中的克星。
张飞和许褚第一次交手，是在诸葛亮火烧新野的时候。曹军在新野被烧得焦头烂额，逃到白河时，又被关羽放水淹死不少。剩下的一部分人马好容易逃到博陵渡口，又遇上张飞拦路。许褚和张飞交锋，由于形势不利，许褚不敢恋战，夺路而走了。
张飞和许褚的第二次相遇是在长坂桥头。这一次张飞占据着长坂桥的有利位置，叫曹军前来交手，可是曹军将领都不动，这些将领中就包括许褚。这些将领一是害怕关羽说的，张飞在百万军中取上将首级如探囊取物。二是被对岸树林中的动静迷惑，怕中了诸葛亮的计谋。所以，这一次张飞和许褚没有得到交手的机会。
