在《三国演义》中，曹军阵营中与刘备的五虎上将交手最多的有两员将领。一个是许褚，另一个是张郃。这两员将领都和五虎上将中的四位交过手。这两名将领的武艺有高低，战绩也自然不一样。张郃与五虎上将的赵云、马超、黄忠、张飞交手中，是每战必败。而许褚和五虎上将中的关羽、赵云、马超、张飞交手，则是有平手，有战败，比张郃要强一些。
这是因为许褚是曹操手下典韦死后，武力最强的将领。他担任曹操虎卫军的首领，在曹操身边担负着贴身卫士的责任。在多次的战争中，许褚圆满的完成了保护曹操的职责，并为曹操在战场上立下了汗马功劳。许褚因为作战勇敢，对曹操有着如同痴心一般的耿耿忠心，被称为"虎痴"，军中也称他为"虎侯"。
许褚手下的虎卫军，也都是剑客一流的人物。这些人中，同日被封为将官，后来因为军功成为将军、封侯的有数十人，担任都尉、校尉的有上百人。许褚作为他们的首领，武艺之高就可想而知了。那么，许褚和刘备手下的五虎上将交手，胜负如何呢？
