一、许褚对战关羽。
许褚和关羽的交手是在下邳之战中。这次战斗发生在官渡之战前，刘备袭取了徐州。曹操为了防止刘备形成势力，当机立断，不顾袁绍的威胁，亲自率军攻打刘备。刘备不是曹操的对手，兵败而走，只剩下关羽死守下邳。
曹操爱惜关羽的武艺人品，设计想要让关羽归降。于是曹操派夏侯惇诱敌，将关羽引出城外二十里，把他包围起来。关羽为了返回下邳，与曹军奋战一场。在这次战斗中，许褚和徐晃两人拦住关羽的去路，却被关羽奋力杀退。只不过关羽一心只想回到下邳，解救刘备的家眷，被夏侯惇堵住了去路，不能够杀回。最终只得在土山约三事，归降了曹操。
在这次战斗中，许褚和徐晃两员将领合力与关羽交手，却被关羽一人杀退，许褚的败绩一目了然。许褚自此也知道自己不是关羽的对手，在后来两次见关羽时，也表露无遗。一次是关羽辞别曹操的时候，许褚不满关羽的态度，向曹操建议擒拿关羽。曹操直截了当的说穿了许褚的心思，那就是己方有十几员猛将，对方只有关羽一人，许褚想借大家合力来对付关羽。
