另一次是在华容道上，许褚跟随曹操逃命。当遇到关羽的时候，众将都在，可不见许褚在口出狂言，擒拿关羽。即使是曹操鼓动大家决一死战，也不见许褚出头，反而是大家说马力已乏，无力再战。在最后关羽大喝一声的时候，曹操和手下都跪地求饶，其中也包括许褚在内。可见许褚知道自己和关羽的差距，就算再和关羽交手，他还是只有一败。
二、许褚对战赵云。
许褚是曹操的虎卫军首领，而赵云是刘备的内卫军首领，两人职责相同，在战场上也有所交集。他们在穰山之战中曾经交手过两次，书中也没有明确的写出双方的胜负。我们只能从当时的情况做一个大概的推测。
穰山之战发生在仓亭之战后，曹操在大败袁绍，解除了北方的威胁后，亲自率军南下，来讨伐占据汝南的刘备。在穰山正好遇上了企图偷袭许都的刘备，双方发生了战斗。在初次战斗中，赵云和许褚交手三十合，不分胜负。在关羽和张飞的夹攻下，曹军远来疲乏，被打得大败。
