后来，曹操到寿春，当时山贼陈策在庐江聚众数万人，并据险而守。对此，刘晔这位谋略不输郭嘉的谋士，向曹操表会死应该先悬赏劝降，再用实力进逼，那山贼就会自己溃败。曹操同意，并派猛将在前，大军在后，最终如同刘晔所预测般平定陈策。此战过后，崭露头角的刘晔被曹操辟为司空仓曹掾。在迎奉汉献帝刘协后，曹操被封为司空一职，而就担任司空仓曹掾的刘晔，可以视为曹操的幕僚和属官。
建安二十年（215年），曹操征伐割据汉中的张鲁，任用刘晔为主簿。面对曹操大军，张鲁在不久之后就放弃了抵抗。在刚刚得到汉中之地的时候，刘晔、司马懿等人都劝曹操进攻益州，因为刘备也是在不久之前才攻占益州，正是立足未稳的时候。不过，非常可惜的是，曹操却表示不能"得陇望蜀"，于是最终班师。对此，在笔者看来，曹操当时没有立即进攻益州，显然错失了消灭刘备的良机。等到曹操撤军之后，刘备先是在益州站稳脚跟，后在公元217年发动了汉中之战，并于公元219年成功占据汉中，从而进位汉中王。
到了黄初元年（220年），曹操去世后，曹丕篡汉自立，刘晔升任侍中，赐爵关内侯。登基称帝后，魏文帝曹丕问朝臣究竟刘备会否为被孙权袭取荆州而杀害的关羽报仇，大多数都是认为刘备力量薄弱，名将只有关羽，所以关羽被杀后，刘备不会讨伐东吴。不过，众人皆醉我独醒，刘晔却认为刘备一定会借出兵而重振声威，而且认为刘备和关羽感情深厚，一定会为他报仇。
