由于，刘伯温在当地颇有名望，于是，被朱元璋的士兵带至应天。一同被带去的，还有浙江地区另外三位名声远扬的智者，即：叶琛、宋濂、章溢。四人在应天见到了朱元璋，朱元璋先是礼遇一番，而后虚心求教，问四人如何平定天下。
章溢挺身道：“若要平定天下，首先需要收拢人心，自古向来是得民心者得天下，唯有保民安邦，方能受到万民爱戴，完成千秋霸业......”而刘伯温本人，也在这次交流中，投奔至朱元璋麾下，正式开启谋臣之路。
刘伯温作为受儒学影响的读书人，为何会轻易的投奔被外界视为“乱臣贼子”的朱元璋？这其中包含有多重因素，民间亦有多重传言。
如：刘伯温早前夜观星象时，发现金陵上空有天子气盘绕，由此断定，朱元璋是未来天子。此种说法听起来有些荒诞，并且，与历史所载不符。通过上文可知，刘伯温之所以投奔朱元璋，是源于对元代统治的不满，而非对朱元璋的个人欣赏。
另外，在辞官后，遇到朱元璋率军攻入浙江地区，刘伯温耳听目染，大致也对朱元璋有了一些了解。尤其是朱元璋军队军纪严明，秋毫无犯，这种良好作风不仅拉拢了民心，同样与“儒者”刘伯温心中观念所契合。故而，刘伯温选择投奔朱元璋，倒也可以理解。
二人有着共同的“仁道”观念、共同的政治抱负，仅这两点就已经足够。如果一个人能够心中怀“仁”，对于部下自然不会太过苛刻，尤其是应天初次见面，朱元璋礼贤下士的态度，留给刘伯温较好的初印象。
