公元前1336年，刘伯温被分配至高安县任职县丞。所谓县丞，即县令的属官，官阶低的可怜，甚至连“芝麻官”都够不上。如果按照元代官阶制度来算，县丞只是正八品官职，类似于今天的副县长。刘伯温获得这个职位，也没有什么可抱怨的，制度使然，他也只能选择顺从。
元朝作为一个少数民族政权，虽夺得了天下，却不懂得如何治国。
他们一味的压制汉民族、汉文化，推行武治，打压文治，且在建国几十年里，一直未能修正弊端，导致最后积重难返，民怨四起。元顺帝时期，国内爆发自然灾害，由于朝廷昏庸、官吏不良，压垮了百姓对元朝的最后隐忍，反元大势迫在眉睫。
此刻的刘伯温显然预知了元朝的命运。对他来说，民心背离、日益衰落，元朝的覆灭只是时间问题。因此，他必须为自己的前程做打算，不能成为元代的陪葬品。公元1352年，刘伯温提交辞呈，理由是身体患病。
我们并不清楚他是否真的患病，但可以确定，刘伯温对蒙元政权丧失了信心，离开已成定局。或许这次患病辞职只是借口，亦或许他趁患病离开元朝，无疑都印证了蒙元政权的大势已去。
元至正十九年十一月，朱元璋率军攻陷了浙江处州。
