而张曼玉最为人熟悉的一段情，正是跟大导演尔冬升。当年张曼玉参选港姐的评委之一正是尔冬升，二人于1987年正式走到一起，惟最终以分手告终。当时有传尔冬升直指张曼玉是"一个黏腻到不行的小女人"，其后更为了他而去弄兔仔牙，最终尔冬升得悉后决定与她分开。
几年后，张曼玉拍摄《双城故事》跟美国演员Hank因戏生情，张曼玉更不惜写情书给对方，然而分手后男方竟把情书内容公开，信中的错字和语病让她成为众人的笑柄。
虽则张曼玉的真心曾惨遭相爱之人糟蹋，但她依旧相信爱情。她与地产商宋学祺恋爱时依旧无私奉献，得悉男方投资失利陷入财困，张曼玉二话不说助男方解决问题，可是真心再一次错付，男方最终夹带私逃。
直到1997年，张曼玉到法国参演电影《迷离劫》时跟法国导演阿萨亚斯相一拍即合，相恋一年即闪婚，可惜好景不长，婚姻维持3年多失败告终。后来一次受访中，张曼玉坦言自己不适合婚姻，但她认为离婚不等于失败，只要每段感情曾全心全意爱过即可。
离婚后，张曼玉也消失在公众视野过起无拘无束的独居生活。然而，就在不久前有媒体拍到消失已久的张曼玉，出现在贫民区认真挑选19元的地摊货。整个人可以说非常暴瘦，跟过去镜头前容貌姣好的张曼玉相去甚远。
如今58岁的张曼玉，孤孤单单，也没有一儿半女，连个真正关心她的人都没有，身边只有一只狗狗跟她作伴。就在一个月前她重现江湖，之前打碟、玩摇滚的另类都已经让网友对女神刮目相看了。这次她更是玩心大发直接在短视频上活跃起来了，开始分享自己过去珍藏记录生活的视频，都能看得出来张曼玉依旧潇洒自在的生活态度。
