就这样张曼玉一条腿迈进了娱乐圈，并签约香港无线电台，从而步入演艺圈。
作为新人的她，顶着港姐的光环，搭戏的都是梁朝伟、张国荣、梅艳芳等大咖，还直接跳过配角，出演的都是女一号。
然而，看似顺风顺水的演艺事业，却因为演技饱受诟病，被点评"美则美矣，毫无灵魂，她就好像一只在屏幕上走来走去的花瓶。"
被人喊"花瓶"，张曼玉表面上不在乎，其实心里很不服气。她曾跟林青霞说过，"我长得不好看，只能努力把戏演好。"
直到遇到了王家卫她才学会了真正演戏，在《旺角卡门》里张曼玉学会了更深层次的表达，表演不再流于表面只会哭喊，让观众看到了张曼玉眼神里流露出来的无奈和无助，她学会了演戏仿佛打开了天赋的开关，之后和王家卫更紧密合作。因为她是王家卫电影中的第一位女主角，一向难搞的王家卫却和张曼玉很合得来，评价她是自己心目中香港最好的女演员。
之后二人合作的《花样年华》更是成为张曼玉的事业巅峰，她在电影中不重样的旗袍造型让观众着迷，且不说能不能看懂电影，张曼玉就足以让人沉迷再加上梁朝伟的魅力，两人成为了早期的荧幕情侣，但终究人生如戏有缘无分。
因为此时的张曼玉也更专注于事业，1991年《阮玲玉》让她拿到了人生第一个奖项柏林影后也成为获此殊荣的首位亚洲影后，之后拿奖更是成为常态。
