公元191年，董卓未灭，关东最强的诸侯还是袁绍袁术两兄弟，东吴奠基人孙坚还在袁术手下打工，袁术决意进攻刘表。于是遣孙坚带大军跨江击刘表，而当时直面孙坚的黄祖，在孙坚这位敢和董卓军火拼勇将面前，果然是败的一塌糊涂，但是！孙坚轻敌冒进，中了黄祖的伏兵，然后被箭射死了，这是死在黄祖手上的第一个东吴大佬。
除了是东吴的大佬杀手，死在黄祖手上的文人也是大大的有名，祢衡--三国著名大喷子，被他喷过的人有孔融，杨修，曹操，刘表，但是他还能活得好好的，可能是这些大佬不愿意和他对喷，不过后来他遇到黄祖，那就尴尬了。
开始祢衡在黄祖手下做秘书之类的工作，黄祖还是很器重他的，但是时隔不久，黄祖招待宾客的时候，祢衡又克制不住自己了，怒喷全场，搞得黄祖十分难堪，黄祖没有曹操刘表那样的气度，祢衡直接就被咔嚓了，黄祖儿子都没来得及救场，虽然事后黄祖后悔了，不过人都死了，于事无补，也只能厚葬了。几年之后，孙策扫平江东，孙吴实力大增，无论是从战略上还是家仇上。
孙家都想把荆州拿下，于是东吴不断袭扰荆州，黄祖多次还击，但是因为实力不足，败多胜少，但是得益于荆州实力强大，也没吃太大的亏，反而还杀了东吴几员大将。其中就有一直跟随孙坚，面对过董卓大军的徐坤，而且他还是孙坚的外甥，和孙策还是表兄弟，可谓是东吴的一方大员，也死在了黄祖的乱箭之下。
