玄武门之变前，李世民处于下风，李建成通过各种手段，说动李渊分解其部下，形势非常危急，于是才决定背水一战，发动玄武门之变。而决定玄武门之变的关键因素就是常何，他是太子的亲信，掌握着玄武门的值守，于是施以重贿，将其策反。
另有一说，常何早年参加瓦岗军，投唐后逐渐靠拢李世民集团，之后被调入京城，安插在玄武门值守，即常何本来就是李世民的奸细，故意安排在太子李建成身边的。但不管怎么讲都好，李世民相信自己成功策反常何了，这是一场决定生死的豪赌。
摆在常何面前，有三条路，一则告密唐高祖李渊，二则告密太子李建成，三则协助秦王李世民设埋伏。
这是关于前途生死的选择，告密李渊的话，极易陷入两头不是人的局面，因为你是太子亲信，李渊信不信难说，太子那边难以交代，未来也还有可能是李世民的天下；告密太子李建成，则李建成会提前准备，最好的结果是反埋伏杀李世民，但难度甚大，容易被提前来安排的秦王府人发觉，何况李建成也不一定有这个决心，日后可能还是飘摇不定，鹿死谁手未知；李世民的埋伏是突发性的，李建成、李元吉自信宫中是自己人守卫，不会过多防备，一旦自己倒戈，置李建成、李元吉于死地可能性极高。
除此之外，作为这场政变的关键因素，自己的倒戈具有重大意义，日后必然前途无限。于是，常何选择了李世民，而且历史证明他赌对了，玄武门以李世民取胜告终，后来被封为太中大夫，除延州诸军事延州刺史，进爵吴水县开国伯。
