闻知兄长被围困在江西，曾国荃心急如焚，于是在家乡招募兵勇3000余人，开赴前线增援，因首战之地是吉安，故而所部称"吉字营"，这是曾国藩能够直接指挥的直属部队之一。在吉安，曾国荃初来乍到，很猖狂，直接率部与太平军展开攻杀，被翼殿将士杀得怀疑人生，大为丧气。不过，曾国荃也发现了太平军之弱点，即是缺少足够物资补给，且攻坚能力较弱。为此，曾国荃改变战术，不再直接与翼殿兵马玩硬的，而是深挖长壕、高筑营垒、建立栅栏，既能起到自保之作用，又可以隔绝吉安与外界之联系，从而困死城内守军。还真别说，曾国荃此种"铁桶战术"还真有效，虽说耗费巨大钱粮，可两年下来，他最终还是攻破了吉安，因为城内太平军已经没力气守城了，曾国荃"熬出头"了。
也许是时来运转，曾国荃拿下吉安时，陈玉成、李秀成在三河一战击败李续宾，全歼湘军老兵6000余人，曾国藩、胡林翼为此痛苦不堪。然而，这对曾国荃而言未必不是好事，有李续宾在，哪里会有自己表现之机会呢？"东征金陵"之主角又怎会是自己呢？果然，没了李续宾，曾国藩只好多多依靠九帅了。1860年夏，曾国荃率所部8000兵马从湖北杀进安徽，连克太湖、潜山，兵锋直抵天京西面门户安庆。到了安庆城下，曾国荃立刻玩起"铁桶战术"，挖掘两道深壕，内壕围城，外壕拒援，跟打吉安一个战术。此时，陈玉成率数万大军来援，扎营北面集贤关，而后猛冲"吉字营"防线，试图直接救援安庆。可是，曾国荃的"铁桶战术"太给力，陈玉成硬是没能成功，而且赤岗岭、菱湖一带营垒还被曾国荃攻破，一万余精锐将士全部被杀害，陈玉成元气大伤，无力再战。不久，安庆陷落，曾国荃纵兵劫掠数日，闹得满城风雨。
