公元217年，曹操再次亲率大军征讨东吴，正月抵达居巢，二月开始攻击，孙权表示降服，曹操借机三月撤退。
公元218年，曹操亲率大军征讨益州刘备，进抵长安。此时刘备正率军夺取曹操刚征服不久的汉中郡。
公元219年，曹操从长安穿过斜谷，逼近汉中。刘备判断：曹操虽然亲自出征，但已无法挽回颓势，我一定可以夺取汉中。遂集中兵力，据守险要，拒绝交战。曹操军粮都运到北山之下，黄忠欲发动突击，在预定时间内不见回军。赵云率领数十名骑兵出营察看，正逢曹操大军出动，双方骤然相遇，赵云下令攻击，边战边退。曹操大军被冲散后，立即集结，紧追不舍，直逼赵云大营。赵云入营后，大开营门，拔除旗帜，停止击鼓，一片死寂。曹操怀疑赵云设伏，不敢进击，向后撤退。赵云营内突然战鼓雷鸣，惊天动地，用强弓射击曹操后卫部队，曹操大军惊骇狂奔，自相践踏，很多士兵坠入汉水溺死。
曹操跟刘备对峙一个多月，曹操大军官兵很多逃亡。
五月，曹操撤退，率领汉中郡所有部队返回长安，刘备遂完全占领汉中。这是烈士暮年的曹操最后一次大规模亲征，以失地败退告终。
阅读《资治通鉴》中刘邦、刘秀、曹操的创业史，秦末知识分子对刘邦赏识的最少，仅萧何、张良等少数奇才看出刘邦天纵英才；新朝末年知识分子对刘秀赏识的较多，纷纷前往投靠；而东汉末年知识分子对曹操赏识的最多，史书上经常可以看到各路人才推崇赞许曹操，认为统一天下非他莫属。然而，刘邦以最低起点（逃亡中的地痞流氓，毫无背景）创业，仅苦战七年就一统天下，并创建中国历史上三个最辉煌的王朝之一；刘秀以稍高一点的起点（农民，但有皇家血统）创业，血战十五年创立东汉王朝；而曹操以高起点（官二代，其父升迁到太尉，位列三公之首，一人之下，万人之上）创业，还携天子以令诸侯，但苦战三十年仅仅打出一个三分天下的局面。这固然可以找到很多原因，但在闻樱桃醉看来，其中一个重要原因就是曹操在军事上类似项羽，善于取胜，却不善于取利。根据曹操立下的军规，凡是包围之后才投降的城市，一律屠城。这和项羽打到哪里屠到哪里不分伯仲，结果就是奋战了三十年，虽然占据着偌大一个北中国，曹操却始终又缺兵又缺粮，赤壁之战后几次东征孙权，均无力发动大规模战斗，无功而返。最后关羽从荆州出发北伐，包围樊城，竟无力救援。
原本凭借官渡之战的辉煌胜利，曹操有资格位列四星名将，但考虑到他所到之处，大肆屠杀，只懂取胜不懂取利，在加上赤壁之战，二十几万大军被四星名将周瑜的几万军队打得落荒而逃，闻樱桃醉给他予三星名将的评定。
