此后刘备远遁荆州，退出了中原争夺，曹操则在着力对付北方的反对势力，比如马超，双方在关中地区展开争夺。当时马超扼守潼关，曹军无法进入关中便打算横渡黄河，结果被马超识破，马超追击到黄河边，曹操慌忙跑上船，马超令人沿河放箭，许褚则穿着厚厚的铠甲一面为曹操挡箭，一面划船，护送去到达对岸。之后许褚又与马超单挑，双方竟打了200多个回合，但许褚是没穿铠甲的，可见他的武力要比马超略强。
虽然许褚十分生猛，死在其刀下的将领无数，但他唯独最怵张飞，双飞曾经交战两次，结果是许褚完败。第一次是在赤壁战败时，张飞半路截击曹操的败军，许褚被打得且战且退，虽然最终保护曹操逃脱，自己也是颜面尽失。第二次则是在十几年后的汉中之战，当时许褚负责督运粮草，结果傲慢自大的他喝酒误事，遇到了蜀军来截粮道，被打得大败而归，为首的正是张飞。
