后来曹操起兵经过许家的堡垒，许褚就带着自己的部曲族人加入了进来，他是个腰大十围的大力士，在战场上是勇猛无比，出场之后就不停地有高光表现，比如兖州大战两回合斩杀吕布大将李封，宛城之战三个回合击杀张先，一回合斩杀尹楷等等，这些都还是小角色，濮阳之战时他还能和吕布过手20回合，虽然处于下风，最为精彩的还是他与蜀汉三位虎将的交手。
当年刘备被曹操从徐州赶跑后就投奔了袁绍，再次期间还与赵云重逢，重获一员猛将，后来曹操与袁绍在黄河边交战，刘备则向袁绍申请去曹操的后方去搞破坏，伺机袭击许都，与袁绍相配合。但是刘备在汝南的小动作很快就被曹操发觉了，他亲自回军去战刘备，想要把这赖皮虫彻底杀死。双方相遇于穰山，双方先相互骂街了一番，然后曹军方面派遣许褚出战，刘备则让赵云应敌，双方大战30回合打成平手，接着关羽等人杀出打断了二人的交战。
