襄樊之战，曹操派于禁和庞德率军去支援曹仁，结果遇到洪水，被关羽军围困，庞德宁死不屈，而于禁则率军向关羽投降了。因为这事，于禁倍受诟病。
曹操得知于禁投降后，叹息说："我和于禁相识三十年，怎料在危难时刻，于禁反而不如庞德！"
东吴军占据荆州后，于禁得以释放，与孙权乘马并行。虞翻举鞭大骂于禁说："你是个俘虏，怎么敢和我家主公并马而行！"随后，孙权与群臣宴饮，于禁听到乐曲伤心流泪，虞翻又公然指责于禁是装可怜，演戏给人看。
黄初二年，于禁回到曹魏，再度遭受无穷无尽的嘲笑和极大的舆论压力，愁苦得连胡须和头发都变白了。但曹丕仍然不想放过他，表面上曹丕对于禁表示安慰，任命于禁为安远将军，却在于禁去拜谒曹操陵墓时，提前命人在陵墓边画"关羽战克、庞德愤怒、于禁降服"之图。
