洪武三十一年，明太祖驾崩，建文帝继位，朱高煦与兄长朱高炽一同入朝。要说这个人到底有多坏，在这段时间内，朱高煦不仅偷了他舅舅徐辉祖心爱的宝马，还在归途中经常杀死官民，又涿州击杀了驿丞，心思极其歹毒。
建文元年，燕王朱棣起兵靖难，命世子朱高炽留守北平。朱高煦因骁勇善战随军出征，经常作为前锋。靖难之役时，朱棣多次濒临危难，均在朱高煦的力战下方转败为胜。朱棣认为朱高煦的身上有他的影子，因此对他极为偏爱。朱高煦也以此自负，并恃功骄纵，多行不法之事，甚至还谋划过夺取太子之位。
后来，朱棣继位，是为明成祖。朱棣在后来立储的时候十分纠结，不少人向他举荐朱高煦，但是最终还是认为世子朱高炽仁贤，又是太祖所立，而朱高煦过失太多，没有同意。
成祖立朱高炽为皇太子，封朱高煦为汉王，藩国云南。朱高煦因此心生不满，道：
