首先虽是中山靖王之后，却织席贩履为生，家徒四壁，28岁一事无成。而最衰的是凡是跟了他的人都几乎是一个悲剧。两兄弟关羽张飞一代英雄死于非命；诸葛亮自出山就鞠躬尽瘁，死而后已，最后累死在五丈原；他的妻子也惨，跟着他四处奔走，吃尽苦头，还被刘备随意抛弃，糜夫人在长坂坡为了阿斗，投井而死；而赵云也为了阿斗七进七出，单挑曹军一群人；说起阿斗，他的儿子不是蠢（阿斗）就是惨（刘封，义子也算）。
在这些倒霉的人中，最令人同情与可惜的当属庞统了，一代英才却活活的被刘备的白马害死了，刘备之衰何其甚矣！
NO.5：蔡瑁、张允（并列）
说起这两位可真是有够衰的了。先说说蔡瑁，他是刘表小舅子，掌管荆州水军，可刘备一来，刘表对这个宗室兄弟信任有加，对蔡瑁的地位造成了威胁。蔡瑁就想除掉刘备，可终于把刘备逼入绝境了，刘备胯下的卢宝马显神通，硬是跃过了数丈的檀溪，让身后的蔡瑁目瞪口呆。就这样刘备逃走了，蔡瑁衰了第一回。
