此时，诸葛亮等人劝刘备趁此机会攻打刘琮，占据荆州，从而据城以抗曹军，但刘备不忍心攻打刘琮【就算打下荆州也守不住】。刘琮左右的人和荆州百姓多数跟随刘备，人数十余万。有人劝说刘备抛弃他们，轻骑前进，但刘备说："夫济大事必以人为本，今人归吾，吾何忍弃去!"，于是率众同行，日行十余里。另一方面，刘备派遣关羽率水军，从水路向江陵进发。
九月，曹操听闻刘备逃亡的消息，怕刘备先一步占领江陵，于是率领五千精锐骑兵(包括曹纯的虎豹骑)追击刘备军，并在当阳附近追上刘备军。
过程
曹操率领五千虎豹骑追击刘备军，其中还包含了号称天下骁锐的虎豹骑。刘备军与民众十余万，粮食辎重繁多，行军迟缓，曹军虎豹骑在当阳长坂追上刘备军，迅速将其击破，刘备抛妻弃子，仅率赵云、张飞、诸葛亮等数十骑逃走。
荆州百姓，刘备女儿，及其辎重都被俘虏。之后，刘备令张飞去断后，张飞召集散卒二十余骑去长坂桥断后。
