不久后，华视的《钻石舞台》要新开一个"短剧单元"，需要一些能耍宝、会演戏的龙套演员，吴宗宪就去应聘了。
此时，第一张专辑的老本也吃得差不多了，吴宗宪又发行了第二张专辑《真心换绝情》。
这张专辑是一张闽南语专辑，还被电视剧《火中莲》选为片尾曲，还顺便拿到了年度金曲奖。
因为经常和电视台的人接触，吴宗宪很搞笑、很顽皮、很能扯的消息，就渐渐传开了。
1995年，他便顺势成了《笑星撞地球2：战神传说》的外景主持，慢慢在主持界混出了名堂。
台湾的综艺一向玩得很开放，尤其外景主持更甚。
吴宗宪主持的这档节目，为了争抢收视率，经常出一些搞怪的点子，诸如下河抓螃蟹、上山骑老牛、生吃活章鱼等等，层出不穷。
说白了，这些点子就是拿主持人开涮，以此来博得观众的眼球，从而争抢收视率。
吴宗宪也知道，自己要是玩得不嗨，收视率就上不去，他很可能会被辞退。于是，他只能使劲浑身解数，终于脱颖而出。
吴宗宪的主持风格大胆、嘴贱、段子多，在不彩排的情况下也不冷场，而且他反应奇快，随时能调动现场的气氛，很有噱头。
看到吴宗宪的表现，电视台犹如捡到了一个宝，马上给他安排了一个《超级星期天》的节目，吴宗宪终于转型成功。
《超级星期天》爆火后，电视台又给他加了一档叫《天天乐翻天》的节目，同时还加入了《我猜我猜我猜猜猜》的主持群。
