建文元年（1399年），朱棣对建文帝的削藩政策十分不满，便果断起兵反抗。当时，明王朝的都城在南京，朱棣的封地在北京。朱棣领兵出征后，担心北京城会被偷袭，便想让一个儿子留守。而稳重的朱高炽，自然是最为合适的人选。
就这样，朱高煦跟着父亲上战场，朱高炽则镇守北京。
朱棣虽然带着朱高煦一同作战，但根本没想着让他帮什么忙。
建文二年（1400年），朱棣在东昌（今山东省聊城市）遭遇了前所未有的失败。建文帝的军队将他团团包围，任凭他拼死冲杀，可始终无法突围出去。正当朱棣一筹莫展之时，朱高煦率领的援军及时赶到了。虽然，这次的战局仍然以朱棣的失败而告终，但朱棣总算没有了生命危险。
