曹操麾下虽然大将众多，但是却有两位被冠之为常败将军，因为和其他人相比，他们打败仗的次数确实比较多，这两人就是夏侯惇和于禁，夏侯惇且先不说，作为曹操时期外姓大将第一人的于禁，为何也会被称之为常败将军？我们先大概来看一看他有哪些败绩？
202年博望坡之战败于刘备之手；206年昌豨叛乱于禁未能迅速平叛，直到夏侯渊前来支援才迫使昌豨投降；209年陈兰和梅成叛乱，于禁被梅成诈降无功而返；219年襄樊之战关羽水淹七军，于禁战败投降，这样看来于禁败得确实有点多，至少五子良将算他败得最多，那么于禁是常败将军吗？这个其实是一种误解，我们来看看他在官渡之战中的表现如何就一目了然了。
官渡之战是曹操和袁绍之间的大决战，为了打赢这一战，曹操可谓是主力尽出，几乎可以说能打之人都无一缺席，比如在官渡最前线的张辽、徐晃、许褚等人；颖川一带的曹洪和夏侯渊；汝南的满宠和李通；孟津和敖仓一带的夏侯惇；陈留的张绣；曹仁在阳翟，李典负责押运粮草等等，于禁所部四千兵马则是屯兵延津到原武一线。
