刘嫖对他非常好，教他读书相马骑射。等到18岁的时候，这个少年郎已经名满长安。董偃为人性格温柔，爱人宽和，因为太主的面子，很多王公显贵都接待他， 称为董君。刘嫖为了增加他的知名度，给他花了不少钱财来打点关系。
当然，窦太主养他不是当儿子养的，董偃白天作为随从伺候左右，晚上则为内侍，陈午死后两人更加肆无忌惮，出入成双成对，也不避世人眼光我行我素。
后来汉武帝到窦太主赴上，窦太主自己见过皇帝之后，不忘自己的董君，特意让他打扮一番出来觐见皇帝，董偃也非常听话，在窦太主的带领下，带了一个绿帻，帻是古代的一种头饰，可以将他视为帽子的前身。觐见皇帝的时候，董偃很安分，窦太主对汉武帝说：馆陶公主的厨子臣董偃貌似觐见皇帝。
因为馆陶公主有丈夫，私养男人，正好觐见皇帝时候带了绿帻，也就是后来的帽子，于是绿帽子成为男人的噩梦，绿色也成了没人愿意的颜色，因为它牵扯到出轨，女人不守妇道的意思。
