可惜杨玄感却是个庸才，本事不大脾气不小，为人刚愎自用自以为是，李密献上的计策，他却常常不认可，总认为自己的眼光能力高人一筹。结果在隋朝大军的猛攻下，杨玄感的造反行动很快以失败告终。李密也成为隋朝悬赏通缉的重犯，被迫隐姓埋名，亡命江湖，四处躲避隋军的追捕。
结果李密最终没能逃过隋朝的天罗地网，在经过潼关时，被隋军识别出来，当场抓获，成了囚徒。隋朝官军派了一个押解分队，押送李密及其同伙，准备送往高阳县交给隋炀帝处置。李密眼看命在旦夕，不敢就此丧命，心中暗自盘算，有了主意。他动员同伙，拿出随身携带钱财，送给押送的官军，请他们给大家买些酒菜，让大家死也做个饱死鬼，多余的金银归官军们所有。
官军贪图金银，果然中计，给这群囚徒买来酒菜。夜间，李密和囚徒们假装开怀痛饮，彻夜狂欢，个个都"烂醉如泥"。看守的官军们见他们已经成了一群动弹不得的醉鬼，放松了警惕。等到了半夜时分，李密等人偷偷起身，手刨脚蹬，在土墙上挖了个窟窿，然后神不知鬼不觉，从窟窿里逃跑了。《旧唐书》记载，"密等七人穿墙而遁"。
不过，李密的经历虽然如此狼狈，但他日后发展却堪称飞黄腾达。他凭借过人的勇气与智慧，最终成为瓦岗军的首领，秦叔宝、程咬金、单雄信等好汉都曾毕恭毕敬对他下跪。瓦岗军势力最大时，关中的李渊都感到压力，主动去信交好李密，信中尊称他万民之主，以表示臣服之意，不敢与他为敌。
