李密祖上世代在隋朝为官，他年轻时依靠家庭出身，曾在隋朝皇宫中担任千牛备身之职位，相当于皇宫侍卫。结果因为隋炀帝看他不顺眼，把他赶了出来。李密此时家道中落无以为生，干脆自己种地谋生。但他为人好学不倦，博古通今，有胆有识，胸襟魄力无人能及。隋朝大臣杨素曾经见过李密，对他的才华和学识大为钦佩，把他介绍给儿子杨玄感。
后来隋炀帝东征高句丽，派杨玄感负责料理后勤军需。杨玄感早就心怀不轨，如今大权在握，决定乘机起兵造反。为了增强自己的力量，他派人把李密接到军中，让他担任自己的高参，请李密给他出谋划策。李密得到杨玄感赏识，也感激不尽，尽心竭力谋划布置，知无不言言无不尽。
